1 marca 1394 roku król Władysław Jagiełło nadał prawa miejskie osadzie Szczekarzów. Wieś istniała już na początku XIII stulecia i rozwinęła się przy grodzie obronnym, który po raz pierwszy wzmiankowany jest w 1219 roku. Obszar, na którym leży obecnie Krasnystaw przez kilka stuleci tj. od X do XIV wieku był terenem rywalizacji między Polską i Rusią, do której włączyły się później Węgry oraz Litwa. Dlatego też kilkukrotnie zmieniała się jego przynależność państwowa.

Do dziś zachowało się niewiele informacji na temat Szczekarzowa. W 1285 gród i jego okolice zostały spustoszone przez księcia płockiego Bolesława II. Była to akcja dywersyjna przeciwko ruskiemu księciu z Halicza Lwu, który jako wasal chana mongolskiego, brał udział w najeździe na sprzymierzone z Polską Węgry. Brak stabilizacji politycznej powodował, że był to obszar bardzo słabo zasiedlony. Nie poprawiło tego nawet formalne przyłączenie księstwa chełmsko-bełskiego do Polski w 1366 roku, jako lenna zarządzanego w imieniu Kazimierza Wielkiego przez księcia litewskiego Jerzego Narymutowicza.

Sytuacja uległa zmianie wraz z włączeniem tych ziem do Korony Królestwa Polskiego w wyniku zbrojnej wyprawy i odebraniem jej Węgrom przez królową Jadwigę Andegaweńską w 1387 roku. Od tego momentu rozpoczęła się intensywna akcja osadnicza połączona z zakładaniem nowych miast i wsi oraz przenoszeniem już istniejących na tzw. prawo niemieckie, wśród których był również Szczekarzów. Wójtem dziedzicznym został szlachcic - Stanisław z Kozic, faktyczny organizator miasta. Dzielił on ziemię wśród osadników, decydował o sposobie zabudowy oraz liczbie rzemieślników i kupców, którzy mogli się w nim osiedlić. To jemu w sprawach administracyjnych i sądowniczych podlegali mieszkańcy.

Miasto zostało założone w miejscu z natury obronnym, na lewym wysokim brzegu rzeki Wieprz w odległości kilkuset metrów od wcześniej istniejącej osady. Centrum stanowił czworoboczny rynek, z którego wybiegały ulice. Już w końcu XIV stulecia nad rzeką stał murowany zamek. Jednak co do daty budowy i fundatora do dziś nie ma pewności. Jako że był własnością państwową, to w nim najczęściej zatrzymywali się polscy królowie podczas pobytu w mieście nad Wieprzem, począwszy od Władysława Jagiełły, a skończywszy na Stanisławie Auguście. W jego sąsiedztwie zbudowali swój klasztor ojcowie augustianie. Pierwsze domy w mieście zapewne były zbudowane w większości z drewna. Dogodne położenie Szczekarzowa tj. niemal w centrum ogromnego państwa polsko-litewskiego, a przy tym na szlaku handlowym ze Śląska i Wielkopolski na Ruś, miało pozytywny wpływ na jego rozwój.

W XV stuleciu zaczyna pojawiać się w oficjalnych dokumentach królewskich obok starej nazwy Szczekarzów, nowa - Krasnystaw. W 1433 roku został Krasnystaw stolicą starostwa grodowego. Starostowie, którym przysługiwał jednocześnie tytuł wójta dziedzicznego, posiadali duży, chociaż nie zawsze korzystny wpływ na życie miasta. Powiat krasnostawski aż do 1793 roku wchodził w skład ziemi chełmskiej należącej do województwa ruskiego. W 1490 roku do Krasnegostawu przeniesiona została stolica rzymskokatolickiej diecezji chełmskiej. Funkcję katedry przejął położony przy rynku, a nieistniejący już dzisiaj kościół parafialny p.w. Wszystkich Świętych, a od 1776 do 1805 roku barokowy pojezuicki kościół p.w. Św. Franciszka Ksawerego.

W Krasnymstawie nie mogło zabraknąć cerkwi prawosławnych (po podpisaniu unii w Brześciu grekokatolickich), do których uczęszczała ludność ruska. Na przełomie XV i XVI wieku liczył około 1000 mieszkańców. Chociaż w większości tutejsi rzemieślnicy i kupcy nastawieni byli na rynek lokalny, to jednak nie ograniczali się tylko do niego. Krasnostawscy kupcy prowadzili handel z miastami Małopolski, Śląska i Wielkopolski. Lustracje z XVI, XVII i XVIII stulecia wykazują, ze w mieście obok kupców działało wielu rzemieślników np. kowale, krawcy, kuśnierze, miecznicy, rymarze, ślusarze, płóciennicy, złotnicy, którzy od kolejnych władców otrzymywali specjalne przywileje. Samo miasto także otrzymywało np. w przypadku klęski żywiołowej zwolnienia z podatków często na wiele lat.

W końcu XV i na początku XVI stulecia Krasnystaw został najechany przez Tatarów. Po tym wydarzeniu podjęto zapewne decyzję o budowie umocnień miejskich, które przetrwały do początku XIX wieku. Pomyślny rozwój Krasnegostawu zakłócały w tym okresie m.in. duży pożar z 1524 roku, czy walki o starostwo krasnostawskie jakie z użyciem prywatnych armii od 1574 roku przez kilka lat toczyli między sobą Jan Mniszech i Paweł Uchański urządzając zajazdy na miasto i zamek.

We wrześniu 1572 roku odbył się w Krasnymstawie sejmik szlachty ziemi chełmskiej, na którym przyjęto uchwałę, w której po raz pierwszy padła propozycja, by następca zmarłego ostatniego z dynastii Jagiellonów Zygmunta Augusta był wybierany na elekcji viritim tj. przez ogół szlachty.

W latach 1588-1589 krasnostawski zamek pełnił funkcję więzienia dla pretendenta do polskiej korony arcyksięcia Maksymiliana Habsburga, wziętego do niewoli przez hetmana Jana Zamoyskiego pod Byczyną. Do połowy XVII stulecia miasto rozwijało się dość prężnie, chociaż w końcu XVI wieku przybyła mu duża konkurencja, którą stał się położony niecałe czterdzieści kilometrów od Krasnegostawu Zamość.

Powstanie Chmielnickiego w 1648 roku kończy "srebrny wiek" Rzeczypospolitej Obojga Narodów, a rozpoczyna kilkudziesięcioletni okres wojen z Kozakami, Tatarami, Rosjanami Szwedami, Węgrami i Turkami, w czasie których zarówno Korona jak i Litwa poniosły duże straty ludnościowe i materialne.

Po raz pierwszy od stu pięćdziesięciu lat wojska nieprzyjacielskie tym razem kozacko-moskiewskie najechały Krasnystaw w październiku 1655 roku. Podczas trwającej kilka tygodni okupacji miasto poniosło duże straty materialne oraz ludnościowe. Ofiarami barbarzyństwa Kozaków i Moskali padli np. krasnostawscy augustianie, którzy uciekli do Lublina i zostali zamordowani w leżącym na ówczesnych peryferiach miasta domu zakonnym. Śmierć męczeńską ponieśli wówczas przeor konwentu i eksprowincjał O. Ferdynand Damianowicz (pochodzący z Krasnegostawu), oraz brat Felicjan, który był w klasztorze organistą. Sprzęty kościelne które ze sobą zabrali zostały zrabowane. Odbudową klasztoru zajął się w następnych latach nowy przeor O. Leonard Białecki.

Po wycofaniu się Kozaków na wschód w listopadzie, teren ten na leża zimowe zajęły wojska koronne, które wcześniej formalnie przeszły na stronę szwedzką. Po kilku miesiącach tj w lutym 1656 roku żołnierze Karola X Gustawa goniący Stefana Czarnieckiego na krótko dzień lub dwa zatrzymali się w Krasnymstawie. Nie wydaje się żeby dokonali jakichś zniszczeń w mieście, gdyż było to sprzeczne z ówczesną polityką szwedzkiego władcy, który w tym czasie liczył na zjednanie sobie swoich nowych poddanych, tym bardziej że towarzyszyły mu jeszcze oddziały koronne.

Na wiosnę 1657 roku żołnierze węgierscy księcia Rakoczego, których przewodnikami byli Kozacy spustoszyli Krasnystaw, wtedy też spłonęło zgromadzone w klasztorze archiwum zakonu augustianów. Dzięki dobrodziejom jakimi była m.in. Katarzyna z Sobieskich Radziwiłłowa udało się nowemu przeorowi odbudować kościół i klasztor i zaopatrzyć w nowe sprzęty kościelne.

W następnych latach Krasnystaw leżący na szlaku wiodącym na Ukrainę był miejscem postoju dużych zgrupowań wojsk koronnych jak to miało miejsce m.in. w 1672 roku, kiedy to ówczesny hetman wielki koronny Jan Sobieski zarządził właśnie tu koncentrację przed swoja słynną wyprawą na czambuły tatarskie.

W latach osiemdziesiątych XVII stulecia pojawili się w Krasnymstawie jezuici, którzy dzięki potężnym dobrodziejom i sponsorom tj. głównie rodzinie Potockich wybudowali największy w mieście kościół i klasztor, w którym otwarta została później szkoła średnia dla młodzieży tj. kolegium. Obie te budowle do dzisiaj dominują w panoramie miasta.

Kolejny okres klęsk przypada na okres wielkiej wojny północnej i konfederacji tarnogrodzkiej. W 1704 roku wojska szwedzkie dowodzone przez generała Magnusa Stenbocka spaliły rezydencję ojców jezuitów. W ten sposób dowódca szwedzki mścił się za poparcie polityczne jakiego Michał Potocki (po śmierci rodziców, główny dobrodziej krasnostawskich jezuitów) udzielał wówczas Augustowi II i za jego czynny udział w walce z najeźdźcą.

W okresie konfederacji tarnogrodzkiej żołnierze sascy dokonali profanacji krasnostawskiej katedry. Przez pewien czas miasto było stolicą antysaskiej opozycji, gdyż tu mieściła się główna kwatera marszałka generalnego konfederacji tarnogrodzkiej Stanisława Ledóchowskiego.

W 1719 powstało w Krasnymstawie seminarium duchowne, zaś w 1720 zostało otwarte kolegium jezuickie. To tutaj powstał słynny herbarz autorstwa ojca jezuity Kaspra Niesieckiego "Korona Polska".

W latach siedemdziesiątych XVIII stulecia Krasnystaw zamieszkiwało około 2500 osób. Po pierwszym rozbiorze Krasnystaw został miastem przygranicznym. Zmniejszyła się powierzchnia powiatu krasnostawskiego i diecezji chełmskiej, jako że część jego terytorium zajęła Austria.

W 1793 roku tj. po drugim rozbiorze Krasnystaw po raz pierwszy w swej historii znalazł się w granicach administracyjnych województwa lubelskiego W okresie powstania kościuszkowskiego Rosjanie spalili zamek starościński, chociaż brak informacji by służył za punkt oporu wojsk koronnych.

Po trzecim rozbiorze Krasnystaw został włączony do państwa Habsburgów. W 1809 roku został uwolniony spod okupacji austriackiej i przyłączony do Księstwa Warszawskiego. W 1810 roku w mieście było 548 domów i zamieszkiwało go 2765 osób. W następnym roku duży pożar zniszczył ponad sto domów w centrum oraz m.in. ratusz.

Po utworzeniu Królestwa Kongresowego w 1815 roku Krasnystaw został stolicą obwodu w skład którego wchodziły powiaty krasnostawski i chełmski. Pełnił również funkcje miasta garnizonowego, gdyż to tu też mieściło się dowództwo 2 brygady ułanów, w skład której wchodziły 2 i 4 pułk ułanów. W tym okresie przez Krasnystaw przewinęło się wielu weteranów wojen napoleońskich m.in. Jan Kozietulski, Józef Dwernicki czy Walerian Łukasiński. Tradycja Krasnegostawu jako miasta garnizonowego utrzymywała się od lat osiemdziesiątych XVIII wieku, kiedy stacjonowali tu żołnierze 4 Brygady Kawalerii Narodowej (2 Małopolska) do czasów PRL-u.

W latach dwudziestych XIX wieku rozpoczęła się budowa nowego kościoła i klasztoru augustianów położonego na ówczesnych przedmieściach miasta przy nowej drodze do Lublina. Projektantem był znany architekt Henryk Marconi. Na początku XX stulecia władze rosyjskie zbudowały gmach aresztu, który funkcje tę pełni do dzisiaj.

Duże straty materialne poniósł Krasnystaw w 1914 roku na skutek walk o miasto między wojskami austriackimi a rosyjskimi. Zniszczeniu uległy m.in. dwie pierzeje w rynku oraz drewniany most na Wieprzu, co dokumentują archiwalne fotografie.

Jeszcze w okresie okupacji austriackiej tj. w 1917 roku powołano do życia publiczne gimnazjum na czele którego stanął przybyły z Galicji nauczyciel Jan Wowczak. W okresie międzywojennym Krasnystaw zachował status miasta powiatowego. Wobec braku zakładów przemysłowych ludność utrzymywała się głównie z pracy w handlu, rzemiośle, rolnictwie. Ze względu na rolniczy charakter powiatu w 1921 roku utworzona została szkoła rolnicza. Dzięki niej w niedługim czasie w okolicach Krasnegostawu dużą popularność zyskała uprawa chmielu. Jej propagatorem był pierwszy dyrektor szkoły Tadeusz Fleszyński.

W odróżnieniu od innych miast II Rzeczypospolitej, gdzie w niektórych z nich duży procent, a niekiedy większość stanowili Żydzi, w Krasnymstawie dominowała ludność polska (prawie 80 %). Legalnie ludność żydowska osiedliła się tutaj dość późno, bo dopiero w drugiej połowie XIX wieku. Wcześniej obowiązywał przywilej nadany miastu przez ostatniego z Jagiellonów Zygmunta Augusta z 1554 roku, na mocy którego zabraniano osiedlania się Żydom w obrębie murów miejskich i stąd przez kilka stuleci pojedyncze rodziny zamieszkiwały jedynie na przedmieściach bądź na terenach tzw. jurydyk. W okresie międzywojennym społeczność ta posiadała swoich przedstawicieli w radzie miasta. Druga wojna światowa położyła kres krasnostawskim Żydom, z których większość zginęła w niemieckich obozach zagłady w Bełżcu i Sobiborze. Do dzisiaj zachowała się murowana bożnica, będąca świadectwem obecności ludności żydowskiej w Krasnymstawie.

Po przegranej wojnie obronnej 1939 roku, Krasnystaw dostał się pod okupację niemiecką, chociaż według pierwotnej wersji paktu Ribbentrop - Mołotow, tak jak całe województwo lubelskie miał się znaleźć w sowieckiej strefie wpływów. Wcześniej bo 18 i 19 września w okolicach miasta rozegrała się bitwa z oddziałami Wehrmachtu, w wyniku której śmierć poniosło blisko 150 żołnierzy Wojska Polskiego, spoczywających do dzisiaj na miejscowym cmentarzu parafialnym. W okresie drugiej wojny światowej zginęło wielu mieszkańców Krasnegostawu, zarówno w Kumowej Dolinie i Oświęcimiu, jak i w Katyniu oraz Charkowie. We wrześniu 1943 roku partyzanci Batalionów Chłopskich zaatakowali miejscowe więzienie w wyniku, którego uwolniono około 250 więźniów. Rok później w październiku 1944 roku partyzanci Armii Krajowej przeprowadzili podobną akcję uwalniając swoich kolegów aresztowanych w wyniku obławy w Surhowie przez NKWD.

Zajęcie w lipcu 1944 roku Krasnegostawu przez Armię Czerwoną otwiera nowy rozdział w historii nie tylko miasta, ale i Polski, nazwany później okresem PRL-u. Symbolem "nowych porządków", nowej "ludowej" władzy stanie się śmierć miejscowego bohatera z czasów okupacji niemieckiej Stanisława Sokołowskiego zabitego w wyniku obławy zorganizowanej przez funkcjonariuszy UB i NKWD w listopadzie 1945 roku, a więc ponad rok po tzw. "wyzwoleniu".

oprac. Artur Capała