W latach 60. XX w. podczas odgruzowywania piwnic zamkowych w Krupem wydobyto wiele ciekawego materiału lapidarnego. Wśród detali architektonicznych znalazł się kamienny kartusz z herbem Rogala ( posiadał na polu czerwonym róg turzy srebrny, w polu srebrnym zaś róg jeleni czerwony) należący do rodziny Orzechowskich, właścicieli i budowniczych rzeczonej rezydencji obronnej. Historia rodziny Orzechowskich w Krupem rozpoczyna się w roku 1577, kiedy to miejscowość została sprzedana przez Helenę Krupską Pawłowi Orzechowskiemu (ur. ok. 1550 r., zm. ok. 1612 r.), który był marszałkiem sejmu zwyczajnego w Warszawie w okresie od 8 marca do 21 kwietnia 1590. Pełnił również urząd wojskiego krasnostawskiego w latach 1581-1583. Był także podczaszym od 1583 i podkomorzym chełmskim od 1588, starostą suraskim od 1590 r. Wielokrotnie piastował poselstwo ziemi chełmskiej. Działalność publiczną rozpoczął pod patronatem Jana Zamoyskiego. Paweł Orzechowski był również marszałkiem koła antykonwokacyjnego na sejmie elekcyjnym w okresie od 30 czerwca do 19 sierpnia 1587 r. Po śmierci Stefana Batorego domagał się szybkiego przeprowadzenia elekcji Zygmunta Wazy, co było powodowane obawą przed wpływami stronnictwa habsburskiego. Będąc początkowo kalwinem, później arianinem, popierał różnowierców. Krytykował prohabsburską politykę Zygmunta III. Jego rodzina spokrewniona była bardzo blisko między innymi z rodami Firlejów, Spinków, Oleśnickich, Ostrorogów czy Suchodolskich. Niebanalne znaczenie miały również powiązania rodzinne Pawła Orzechowskiego z Janem Zamoyskim, kanclerzem wielkim koronnym, którego był pełnomocnikiem, między innymi miał czuwać w imieniu kanclerza nad budową Zamościa. Dyskutował też z włoskim architektem Bernardo Morando na temat budowy bram w Zamościu, a także letniej rezydencji Jana w Zamościu Starym.